Metilcobalamina

Metilcobalamina
Datos clínicos
Nome comercial	Cobolmin
Rutas de administración	Oral, sublingual, inxección.
Código ATC	B03BA05 (WHO)
Identificadores
Nome IUPAC carbanide, cobalt(3+)
Número CAS	13422-55-4
Datos químicos e físicos
Fórmula	C63H91CoN13O14P
SMILES [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2 Key:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos. Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.

A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl ou MeB₁₂) é un tipo de cobalamina, unha forma de vitamina B₁₂. Difire da cianocobalamina en que o grupo ciano unido ao cobalto foi substituído por un grupo metilo.^[1] A metilcobalamina ten un centro octaédrico de cobalto(III) e pode obterse como cristais vermellos intensos.^[2] En canto á química de coordinación, a metilcobalamina é salientable como un claro exemplo de composto que contén enlaces metal–alquilo. Propuxéronse intermediarios metaloide–metilo durante a metanoxénese, na cal intervén a metilcobalamina.^[3]

A metilcobalamina é un equivalente fisiolóxico da vitamina B₁₂,^[4] e pode usarse para previr ou tratar as patoloxías que se orixinan por falta de vitamina B₁₂ (ver deficiencia de vitamina B₁₂).

A metilcobalamina tamén se usa para o tratamento da neuropatía periférica, neuropatía diabética e como trtamento preliminar para a esclerose lateral amiotrófica.^[5]

A metilcobalamina que se inxire non se usa directamente como cofactor, senón que primeiro é convertida pola MMACHC en cob(II)alamina. A cob(II)alamina convértese despois noutras dúas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, que se usan como cofactores. É dicir, a metilcobalamina primeiro é desalquilatda e despois rexenerada.^[6][7][8]

Segundo un estudo, é importante tratar a deficiencia de vitamina B₁₂ con hidroxocobalamina ou cianocobalamina ou unha combinación de adenosilcobalamina e metilcobalamina, pero non a metilcobalamina soa.^[9]

1. ↑ McDowell LR (2000-10-11). Vitamins in animal and human nutrition. Booksgoogle.com. ISBN 9780813826301. Consultado o 28 de xaneiro de 2018. 
2. ↑ Erro no código da cita: Etiqueta <ref> non válida; non se forneceu texto para as referencias de nome MechB12
3. ↑ Oliver Wuerfel,Frank Thomas,Marcel Sven Schulte,Reinhard Hensel,Roland Arturo Diaz-Bone. Mechanism of multi-metal(loid) methylation and hydride generation by methylcobalamin and cob(I)alamin: a side reaction of methanogenesis. Applied Organometallic Chemistry. 10 de xaneiro de 2012. [1].
4. ↑ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (xullo de 2018). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain 31 (3): 183–190. PMC 6037815. PMID 30013732. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. 
5. ↑ "Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan" (PDF). Eisai.com. Consultado o 28 de xaneiro de 2018. 
6. ↑ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (novembro de 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry 284 (48): 33418–24. PMC 2785186. PMID 19801555. doi:10.1074/jbc.M109.057877. 
7. ↑ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (agosto de 2009). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism 97 (4): 260–6. PMC 2709701. PMID 19447654. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. 
8. ↑ Froese DS, Gravel RA (novembro de 2010). "Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes". Expert Reviews in Molecular Medicine 12: e37. PMC 2995210. PMID 21114891. doi:10.1017/S1462399410001651. 
9. ↑ Thakkar K, Billa G (xaneiro de 2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition 69 (1): 1–2. PMID 25117994. doi:10.1038/ejcn.2014.165.